jQuery вам не очень поможет, так как он в основном хорош для изменения html-элементов (которые сделаны в виде прямоугольников).
Вам нужно будет использовать canvas (поиск для canvas и html5) или SVG,Есть хорошая библиотека SVG под названием Raphaël (http://raphaeljs.com/).
. Это возможно с HTML и поворотом элементов с помощью CSS, но это будет сложнее, чем использование canvas или SVG.