Вот рабочая версия, вдохновленная ответом, но она работает без открытия или сохранения изображений и показывает, как вращать текст.
Два изображения имеют цветной фон и альфа-канал, отличный от нуля, чтобы показать, что происходит. Изменение двух альфа-каналов с 92 на 0 сделает их полностью прозрачными.
from PIL import Image, ImageFont, ImageDraw
text = 'TEST'
font = ImageFont.truetype(r'C:\Windows\Fonts\Arial.ttf', 50)
width, height = font.getsize(text)
image1 = Image.new('RGBA', (200, 150), (0, 128, 0, 92))
draw1 = ImageDraw.Draw(image1)
draw1.text((0, 0), text=text, font=font, fill=(255, 128, 0))
image2 = Image.new('RGBA', (width, height), (0, 0, 128, 92))
draw2 = ImageDraw.Draw(image2)
draw2.text((0, 0), text=text, font=font, fill=(0, 255, 128))
image2 = image2.rotate(30, expand=1)
px, py = 10, 10
sx, sy = image2.size
image1.paste(image2, (px, py, px + sx, py + sy), image2)
image1.show()