Вам необходимо создать новый шаблон для вашего дерева или элементов данных.
Примерно так:
<Grid>
<Grid.ColumnDefinitions>
<ColumnDefinition Width="auto"/>
<ColumnDefinition Width="*"/>
</Grid.ColumnDefinitions>
<CheckBox Grid.Column="0" x:Name="checkBox" Visibility="Hidden"/>
<ContentPresenter Grid.Column="1"/>
</Grid>
<ControlTemplate.Triggers>
<Trigger Property="IsSelected" Value="True">
<Setter TargetName="checkBox" Property="Visibility" Value="Visible"/>
</Trigger>
</ControlTemplate.Triggers>
edit: Очевидно, это для WPF.
Если вы используете WinForms, то это не поможет. К сожалению.