При настройке сервера самое простое решение, на самом деле, это просто загрузить файл в качестве пользователя root - вероятно, это не лучшая идея с точки зрения безопасности, но это действительно экономит много усилий при копировании файлов конфигурации назад и вперед между машинами.
При запуске экземпляра EC2:
# visudo (or edit /etc/sudoers)
Comment out Defaults requiretty (line 55)
(or change to Defaults !requiretty)
В WinSCP:
Under Session:
Set the username to same username you login with (the default is ec2-user)
Change the File protocol to ‘SCP’
Under Environment > SCP/Shell:
Change the shell to 'sudo su -' (available in the dropdown)
Авторизуйтесь и вы должны оказаться в / root. Если вам больше не нужно использовать SCP в качестве пользователя root, рекомендуется повторно включить requiretty.
Источник: http://www.thatsgeeky.com/2011/10/connect-to-amazons-linux-via-winscp-as-root/