Поддержка отладки в System.Reflection.Emit довольно скудная и причудливая (и в некоторой степени это также верно для IKVM.Reflection, потому что она наследует некоторые неполадки из базового API-модуля записи .pdb, который должен быть используется, поскольку формат файла .pdb не задокументирован).
В любом случае причина, по которой образец не работает, заключается в том, что в нем отсутствует следующий код:
ISymbolDocumentWriter doc = myModule.DefineDocument("sourcefile", Guid.Empty, Guid.Empty, Guid.Empty);
myMethodIL.MarkSequencePoint(doc, 1, 0, 1, 0);
В методе должна быть хотя бы одна точка последовательности, потому что именно так внутренние структуры данных связаны друг с другом.