Для отображения пустого значения вы можете установить его как
DateTimePicker1.Format = DateTimePickerFormat.Custom;
DateTimePicker1.CustomFormat = "";
, а затем сбросить формат события ValueChanged
на нужный формат.Средство выбора не допускает нулевые значения, поскольку для него требуется действительный объект DateTime.
Вы можете выбрать собственный элемент управления, также как найдено здесь