Datepicker не имеет обратного вызова, срабатывающего при его создании. Было бы хорошо, если бы он был. Привязка к событию click для ввода сделала свое дело, но я думаю, что порядок операций здесь будет иметь значение. Убедитесь, что вы связали событие нажатия ввода после того, как привязали указатель даты.
http://jsfiddle.net/7dV4R/
$(function() {
$("#datepicker").datepicker({ });
});
$('#datepicker').click( function() {
$five = $('<button>+5</button>');
$five.click( function() { alert('add five'); });
$ten = $('<button>+10</button>');
$ten.click( function() { alert('add ten'); });
$('#ui-datepicker-div').append($five).append($ten);
});