Говоря о веб-приложениях, это может быть возможно, если вы устанавливаете пользовательский объект ActiveX или даже апплет Java или, возможно, пытаетесь использовать уязвимость браузера. Но самый прямой способ сделать это будет использовать <input type='file'>
Для клиентских приложений вы можете сделать это, если у вашего текущего пользователя есть соответствующие разрешения, например, доступ к вашей файловой системе и доступ к вашему веб-серверу через HTTP.
В любом случае, вы должны предоставить более подробную информацию, чтобы получить более конкретные ответы.