Недавно я сделал нечто подобное и предложил бы использовать ASIHTTP на стороне iPhone для связи с вашим приложением Rails.
Вот как использовать ASIHTTP: http://allseeing -i.com / ASIHTTPRequest/ Как использовать
Обратите особое внимание на раздел «Отправка формы POST с помощью ASIFormDataRequest»
Вы можете прикрепить фотографии (или любой файл, на самом деле), просто сказав
[request setFile:@"photo.jpg" forKey:@"photo"]
Затем вы можете получить доступ / манипулировать им на стороне Rails через ваши параметры