Самый простой способ - сделать рисунок самостоятельно, используя ToolStripComboBox, а затем поместить этот элемент управления в свой StatusStrip. ToolStripComboBox отличается от обычного ComboBox, поскольку он является производным от ToolStripControlHost .
Dim comboStatus As New ToolStripComboBox
With DirectCast(comboStatus.Control, ComboBox)
.DrawMode = DrawMode.OwnerDrawFixed
AddHandler .DrawItem, AddressOf comboStatus_DrawItem
End With
StatusStrip1.Items.Add(comboStatus)
И затем вы используете событие DrawItem:
Private Sub comboStatus_DrawItem(ByVal sender As Object, ByVal e As DrawItemEventArgs)
Dim comboStatus As ComboBox = sender
e.DrawBackground()
If e.Index > -1 Then
//Do you drawing.
End If
End Sub
Подробнее о чертеже см. Событие ComboBox.DrawItem .