У меня возникла та же проблема, когда я подключался с помощью транспорта в диалоговом окне «Присоединить к процессу», установленном на «Удаленный (только собственный без аутентификации)».Мне удалось подключиться к процессу IIS (w3wp.exe для IIS6 на Win2K3), но при переходе по веб-приложению не было достигнуто никаких точек останова.
Чтобы заставить его работать, я изменил Транспорт на «По умолчанию»».Затем я столкнулся с многочисленными проблемами при успешном подключении к монитору удаленной отладки Visual Studio.Но как только я решил их все и смог получить список процессов с удаленной машины, я смог подключиться к W3WP.exe и вуаля, мои контрольные точки начали работать, и я смог нормально отлаживать.
Вы не можетене предоставит подробных сведений о вашей локальной и удаленной конфигурации, так что это только предположение, может ли это помочь.