Я думаю, это поможет вам:
if (chkSelectAll.IsChecked == true) {
for (int y = listitem.Items.Count - 1; y >= 0; y--) {
System.Windows.Controls.CheckBox chk= (System.Windows.Controls.CheckBox)listitem.Items[y];
chk.IsChecked = true;
}
}
Этот код входит в ваше мероприятие.