Определенно невозможно, потому что приложения должны быть скомпилированы специально для запуска на симуляторе и iPhone, и такие сборки не совместимы друг с другом, поскольку они созданы для работы на разных процессорах.
Изменить, чтобы добавить: вы можете копировать данные / контент (и вы можете, для приложений, поставляемых Apple, таких как Адресная книга, которые предоставляются Apple для симулятора), но если у вас нет версии приложения, скомпилированной для симулятора, которая может работать, содержание, очевидно, бесполезно.