Думаю, нет необходимости проверять его методом скрепки.Вы можете использовать что-то вроде:
has_attached_file :attachment
validates_format_of :attachment_file_name, :with => %r{\.(docx|doc|pdf)$}i
Редактировать:
В качестве альтернативы, чтобы проверить его с помощью скрепки:
validates_attachment_content_type :attachment, :content_type => 'text/plain'
^ это будетавтоматически генерировать ошибки несоответствия типов контента.