Следует обратить внимание на то, чтобы убедиться, что у используемого вами семейства шрифтов действительно жирный шрифт.Я начал с использования Monaco (на OSX), который включает только обычный шрифт.Ничего не работало, пока я не переключился на Menlo, в котором была запись Menlo Bold.
Вот код, основанный на примере Oracle.
StyledDocument document = textPane.getStyledDocument ();
Style defaultStyle =
StyleContext.getDefaultStyleContext ().getStyle (StyleContext.DEFAULT_STYLE);
Style regular = document.addStyle ("regular", defaultStyle);
StyleConstants.setBackground (regular, backgroundColor);
StyleConstants.setFontFamily (regular, "Menlo");
StyleConstants.setFontSize (regular, 14);
blackStyle = document.addStyle ("BlackStyle", regular);
StyleConstants.setForeground (blackStyle, Color.black);
redStyle = document.addStyle ("RedStyle", regular);
StyleConstants.setForeground (redStyle, Color.red);
StyleConstants.setBold (redStyle, true);