Что происходит в HandleUploadedFile?
Если ошибка не захвачена - вы можете выпасть из своей рутины (никогда не достигнув второго, если).
Если fileUpload не объявлен ... тот же сценарий.
Когда вы проходите через него, вы видите, как он прыгает до конца?
Изменить: У вас действительно будет загрузка файла, когда страница НЕ будет опубликована? Может быть, вы действительно хотите поместить весь блок кода в блок кода If IsPostBack?
Edit2:
Вы можете просто добавить:
Public Sub HandleUploadedFile
над этой строкой:
Dim savePath As String = "Images\ "
И добавить:
End Sub
ниже этой строки:
End If