Это потому, что ToolStripComboBox является производным от ToolStripControlHost, а не ComboBox. Вам нужно использовать его свойство Control, чтобы попасть в поле со списком. Как это:
public partial class Form1 : Form {
public Form1() {
InitializeComponent();
ComboBox box = (ComboBox)toolStripComboBox1.Control;
box.DrawMode = DrawMode.OwnerDrawVariable;
box.MeasureItem += new MeasureItemEventHandler(box_MeasureItem);
box.DrawItem += new DrawItemEventHandler(box_DrawItem);
}
void box_DrawItem(object sender, DrawItemEventArgs e) {
// etc..
}
void box_MeasureItem(object sender, MeasureItemEventArgs e) {
// etc..
}
}
Заполните обработчики событий кодом, который необходимо измерить, и нарисуйте имена шрифтов в их собственном стиле шрифта.