Я настраиваю пользовательские перенаправления 404 (.htaccess не является опцией, так как я на IIS6), есть ли способ сделать это и при этом сохранить «причудливый» URL в адресной строке?
Нет такой вещи как "404 перенаправления".Диапазон 4xx означает ошибку.
В любом случае - вы можете использовать ISAPI_Rewrite 3 , который обеспечит поддержку mod_rewrite через .htaccess на ваш сервер IIS6.У него есть Light версия, которая бесплатна.