Полагаю, я пока не могу комментировать другие ответы, но я обнаружил, что во многих из этих инструкций не упоминается, что вам все равно нужно будет включить
gem 'ruby-debug19', :require => 'ruby-debug'
строка в вашем Gemfile, в дополнение к инструкциям, которые предоставляет siannopollo. Без этого я получаю сообщение «не могу загрузить такой файл - ruby-debug» (OSX, rvm, 1.9.3-p125).
FWIW, суть жестко запрограммирована на 1.9.3-p0, поэтому, если вы используете 1.9.3-p125, вам, возможно, потребуется отредактировать ее (также, как правило, плохая идея выполнить гист, который вы не читали ).