По моему мнению, браузерные пользовательские интерфейсы облегчают вашу работу в качестве сопровождающего, поскольку развертывание тривиально. Когда вы обновляете свой сервер, все видят новую версию приложения. Если вы расскажете об этом многим людям, развертывание может стать серьезной проблемой.
С другой стороны, создание настольного приложения с использованием инструментария, такого как Tkinter (или wxPython, или pyQT и т. Д.), Облегчает вашим пользователям жизнь. Это связано с тем, что приложения для настольных компьютеров обычно работают быстрее и имеют более богатые наборы виджетов, чем в браузере.
Можно получить лучшее из обоих слов: вы можете создать настольное приложение, которое будет получать обновления через интрасеть. Я сделал это с Tcl и TK, это должно быть в равной степени возможно сделать с Python. Для настройки требуется немного больше работы, но это может быть мощной (и недостаточно используемой) техникой.