Поскольку Outlook является хост-процессом, который будет загружать ваш код, необходимо убедиться, что Outlook является целевым приложением для отладки (перейдите в свойства проекта и выберите основной EXE-файл Outlook в разделе «Запуск внешней программы» в настройках отладки).
Затем, конечно, вы также должны убедиться, что ваш плагин действительно загружается в Outlook. Имея это в виду, вы сможете отлаживать свой плагин с помощью VS.