У меня была та же проблема, и я установил libusb через MacPorts, но использовал python, установленный через pyenv.
Убедитесь, что вы используете версию Python, установленную через MacPorts.
which python
Приведенный выше код должен указать вам расположение используемой вами версии Python. В нем должно быть указано /opt/local/bin/python2.7
или любая другая версия, установленная вами через MacPorts.
Я думаю, что проблема в том, что python, установленный через pyenv или предустановленный python (поставляется с macOS), ищет библиотеку libusb в /usr
, тогда как MacPorts устанавливает библиотеку в /opt/local
.