Это будет работать только на стороне клиента, если вы не используете SQL-запросы в качестве строки.
Например (я просто составляю некоторые поля):
(from c in db.Customers
select c).ToList() //ToList executes the query
.OrderBy(c => c.CreditLimit.ToString())
.OrderBy(c => double.Parse(c.CustomerId))
//etc
Обновление: кажется, что вам нужно сделать это на стороне сервера:
context.ExecuteQuery(typeof(TestTable1), "SELECT * FROM
TestTable1 ORDER BY CAST(Text1 as bigint)");
Используйте запрос SQL для получения ваших объектов, поскольку Linq-to-SQL не поддерживает ваше требование.