Попробуйте сделать:
Category.first.images.group(:user_id).count(:user_id, :order=>"count_user_id desc").map {|k,v| k}.first(25)
Это даст вам упорядоченный массив из 25 идентификаторов пользователей, публикующих изображения в категории.
Я полагаю, что все это делается в одном запросе.вам нужно сделать более сложный выбор (найти по sql)