Как намекал Ганс в своем комментарии, вы ссылаетесь на неправильную коллекцию DropDownItems.
Чтобы сделать это с помощью индексов, вы получите уродливую скорость.
Проще просто сослаться на родительское меню ицикл по «своей» коллекции меню:
private void toggleMenu_Click(object sender, EventArgs e) {
foreach (ToolStripMenuItem toolItem in addAsToolStripMenuItem.DropDownItems) {
toolItem.Enabled = !toolItem.Enabled;
}
}
Вот уродливый метод, который было бы трудно поддерживать, если бы вы позже решили изменить структуру меню:
foreach (ToolStripMenuItem toolItem in ((ToolStripMenuItem)((ToolStripMenuItem)menuStrip1.Items[0]).DropDownItems[0]).DropDownItems) {
toolItem.Enabled = !toolItem.Enabled;
}