Я бы сказал, что это невозможно. Пункты меню являются просто вызовами функций и могут только показывать соответствующий текст и вызывать соответствующий метод при активации. Я нашел несколько примеров того, как люди взламывали в них дополнительную функциональность (обновляя текст или изменяя вызовы функций, в некоторой степени), но ничего сверх этого было бы невозможно.
Обратите внимание, что то, что вы можете делать с AppBar, ограничено функциональностью, предоставляемой IApplicationBar и, в вашем случае, ApplicationBarMenuItem . И никто из них не выставляет ничего, даже близкого к вашим требованиям.
Однако вы можете включать и отключать пункты меню, хотя я не думаю, что это то, что вы хотите.