Технически это добавление пути к файлу в качестве первой записи пути загрузки, который ruby использует для поиска файлов. $: магическая переменная, на которую более четко ссылается $ LOAD_PATH.
ruby-1.9.2-p136 > $LOAD_PATH
=> ["/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/site_ruby/1.9.1", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/site_ruby/1.9.1/x86_64-darwin10.6.0", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/site_ruby", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/vendor_ruby/1.9.1", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/vendor_ruby/1.9.1/x86_64-darwin10.6.0", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/vendor_ruby", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/1.9.1", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/1.9.1/x86_64-darwin10.6.0"]
ruby-1.9.2-p136 > $:
=> ["/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/site_ruby/1.9.1", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/site_ruby/1.9.1/x86_64-darwin10.6.0", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/site_ruby", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/vendor_ruby/1.9.1", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/vendor_ruby/1.9.1/x86_64-darwin10.6.0", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/vendor_ruby", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/1.9.1", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/1.9.1/x86_64-darwin10.6.0"]
ruby-1.9.2-p136 > $:.unshift '.'
=> [".", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/site_ruby/1.9.1", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/site_ruby/1.9.1/x86_64-darwin10.6.0", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/site_ruby", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/vendor_ruby/1.9.1", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/vendor_ruby/1.9.1/x86_64-darwin10.6.0", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/vendor_ruby", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/1.9.1", "/Users/wesbailey/.rvm/rubies/ruby-1.9.2-p136/lib/ruby/1.9.1/x86_64-darwin10.6.0"]