Есть идеи, как заархивировать файлы в xcode, чтобы они могли быть отправлены на сервер после завершения работы приложения iPhone?
Попробуйте Objective-ZIP (обертка на ZLib и MiniZIP).
Прост в использовании, так как предоставляет классы Objective-C и работает на iOS.