Если вы хотите сделать это только в приложении, прочитайте эту статью от Apple под названием Отображение контекстного меню
Но я предполагаю, что вы хотите сделать это для всех контекстныхменю, в нижней части страницы, на которую я ссылался выше, рассказывается о том, как создать «Плагин контекстного меню» (или CFPlugin), установленный в каталоге "Library/Contextual Menu Items"
.Вот справочное руководство для плагинов и CFPlugins .В нем также упоминается, что вам необходимо реализовать некоторые функции Carbon Menu Manager, но я не уверен, подходит ли это в 10.6 или 10.7.