Вероятно, вы потратите немало времени, чтобы проклясть сложность системы плагинов eclipse. Есть несколько примеров проектов разработки плагинов, которые могут быть очень полезны, если они охватывают область, в которой вы работаете.
Я бы сказал, что вы смотрите на 2-4 дня работы, потраченной в основном на знакомство с платформой - кому-то с большим опытом написания плагинов Eclipse, вероятно, потребуется не более часа.
Однако ваш шаг 5 может быть сложным. Я не знаю, как легко получить доступ и изменить Java AST; Мой опыт основан на разработке плагина редактора для экзотического формата файла, а не кода Java.