Да, вы должны иметь возможность развертывать одно и то же приложение в виде нескольких экземпляров на одном сервере Tomcat, если корни контекста различны.
Если вы используете механизм автоматического развертывания tomcat, вам просто нужно назвать свою войну в качестве корневого контекста, на котором вы хотите ее развернуть.
Например, назовите ваши войны myapp1.war
и myapp2.war
. Они будут развернуты до mysite.com/myapp1
и mysite.com/myapp2
соответственно.