Мы решаем нечто подобное, возможность использовать setup.py, если вы простой пользователь, не имеющий доступа к глобальным пакетам сайтов. Пока что мы решили это с помощью virtualenv.
Я бы сказал, что это поможет и для вашего случая: минимальная общесистемная установка (или явное исключение), создание виртуальной среды с необходимыми яйцами и тестирование там.
(Или, для интеграционных тестов, создайте чистую среду, установите egg и проверьте, установлены ли все зависимости).
Для 2, я не уверен, но это также должно работать, с несколькими virtualenvs. Для 3, setup.py development это путь.