Если вы знаете местоположение ячейки, вы можете установить ее как
datagridview1[0,2].Value = true;// this should be a checkboxcolumn
ИЛИ
datagridview1["chkboxcolumnName",2].Value = true;
Это приведет к тому, что флажок будет установлен для этой конкретной ячейки.
Надеюсь, это то, что вы имели в виду, пожалуйста, отредактируйте вопрос для более подробной информации.