Наиболее вероятная причина того, что это не работает, - это то, что вы запускаете проект с Windows Azure SDK 1.3.
В 1.3 код WebRole (Run / OnStart и т. Д.) Продолжает работать в Hostable Web Core, а ваш сайт / служба работает под управлением IIS. Это разные процессы, поэтому все, что вы делаете в памяти одного, не будет видно в другом.
Вы можете либо удалить раздел «Сайты» определения вашего сервиса (по сути, сводя все к одному процессу: размещаемое веб-ядро и не использовать IIS, как в SDK 1.2), либо выполнить инициализацию в вашем сервисе: например, global.asax