Кажется, что есть три состояния для точек останова в XCode. Если вы нажмете на них, они пройдут через различные настройки. Темно-синий включен, серое отключено, и я иногда видел бледно-синий, который требовал, чтобы я снова нажал на точку останова, чтобы она перешла на темно-синий цвет.
Кроме этого, убедитесь, что вы запускаете его командой debug, а не командой run. Вы можете сделать это, нажав опцию + команда + возврат или опцию Перейти (отладка) из меню запуска.