Архитектуры не похожи друг на друга, и, насколько я знаю, нет разумного способа сравнить их напрямую.
Tomcat реализует стандарты Java-сервлетов и JSP, в то время как IIS не следует ни одному стандарту, а самому себе.
Итак, с IIS вы пишете код, который напрямую взаимодействует с архитектурой сервера (httpmodules и httphandlers), тогда как с Tomcat обычно не пишется код, напрямую взаимодействующий с сервером. В Java веб-приложения написаны для работы со стандартными API и жизненным циклом, и Tomcat является лишь одной из реализаций этого стандарта.