Поместите свойство в класс предметов в вашей наблюдаемой коллекции, которое будет установлено в true / false, в зависимости от необходимого сравнения. Затем вы сможете связать это свойство в DataTrigger для стиля в ItemContainerStyle объекта DataGrid.
Попробуйте это ...
<DataGrid ItemsSource="{Binding YourObservableCollection}" >
<DataGrid.ItemContainerStyle>
<Style>
<Style.Triggers>
<DataTrigger Binding="{Binding YourShouldHighlightProperty}" Value="True">
<Setter Property="Control.Background" Value="Red"/>
</DataTrigger>
</Style.Triggers>
</Style>
</DataGrid.ItemContainerStyle>
</DataGrid>