Я думаю, что эта тема отвечает на ваш вопрос:
http://social.msdn.microsoft.com/forums/en-US/vstsarch/thread/07b39757-eac4-49fa-81d5-8d167c9b9d21/
Как упомянуто "Program.X", вышеуказанная ссылка больше не работает.
Краткий ответ. Обратный инжиниринг кода в модели Visio UML работает с комбинацией Visio Pro 2007 и Visual Studio Team System для разработчиков архитектуры 2005. Он не работает с Visio Pro 2007 и Visual Studio Team System Architecture Edition 2008. Однако Visio Pro 2007 позволяет выполнять реверс-инжиниринг баз данных.
Почему ?: Возможность обратного проектирования кода теперь предоставляется всеми версиями Visual Studio в форме конструктора классов, в котором код постоянно синхронизируется с моделью. В будущем в Visual Studio Team System будут предоставлены дополнительные функции моделирования.
Очевидно, кто-то нашел обходной путь для VS2008, но используйте его на свой страх и риск.
http://www.nullify.net/Article/298.aspx
Существует также статья MSDN на эту тему:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/cc947873.aspx