Поскольку OpenSSL лицензируется Apache (то есть в стиле BSD), вы можете просто распространять его как DLL вместе со своим приложением. (Возможно, создайте его самостоятельно, чтобы иметь только нужные функции и все в одной DLL.) Затем используйте вызовы p / invoke для разговора с этой DLL.
(Может быть, вы даже можете связать нативный код прямо с исполняемым файлом .NET? Не уверен насчет этого.)