Причина, по которой вы получаете лучшие результаты в симуляторе, возможно, в том, что симулятор использует встроенную сетевую карту, а сетевая карта вашего Mac, вероятно, сильнее, чем в iPad.
Вы можете использовать следующий код для изменения интервала времени ожидания. Этот код установит тайм-аут на двадцать секунд:
[request setTimeOutSeconds:20]
Согласно странице ASIHTTPRequest *1009*, вы можете указать ASIHTTPRequest повторить попытку N раз, например:
[request setNumberOfTimesToRetryOnTimeout:2];
EDIT:
Хотя сейчас 2016 год, а ASIHTTPRequest давно устарел, есть еще одна полезная информация, которая поможет диагностировать проблемы с сетью на устройствах iOS. Попробуйте использовать Network Link Conditioner. Он поставляется с iOS и может быть загружен на macOS.
Эта статья (ссылка) от NSHipster содержит отличную информацию о настройке.