Я не думаю, что это даже возможно. Начнем с того, что в iPad установлен процессор ARM, в то время как на компьютерах Mac обычно используются процессоры Intel или PowerPC, поэтому архитектуры процессоров несовместимы.
Не говоря уже о том, что операционные системы, вероятно, также не полностью совместимы.
Вероятно, для запуска этого exe-файла потребовалась бы целая виртуальная машина, а это просто невозможно. Найдите исходный код и скомпилируйте его во что-нибудь, что может работать на iPad, или просто переписайте функциональность exe.