Нет, IsolatedStorage стирается, только если пользователь удаляет приложение. Обновление оставляет прежние данные нетронутыми. Очевидно, что если новая версия вашего приложения хочет, чтобы данные были в другом формате, вам придется самостоятельно выполнять преобразование в коде.
Обратите внимание, что в качестве разработчика, выбрав «Перестроить все» или «Очистить сборку -> Сборка в Visual Studio», вы удаляете загруженное приложение и переустанавливаете его с устройства (и эмулятора) при следующем развертывании. Это приведет к стиранию IsolatedStorage. Однако добавочная сборка не влияет на IsolatedStorage.