$: это сокращение от Ruby до массива путей загрузки, то есть массив, полный путей, которые Ruby использует для поиска внешних файлов, когда их запрашивают (попробуйте запустить его в IRB).
В Ruby .unshift - это метод, который берет заданный путь (в данном случае, к чему разрешает File.join(APP_ROOT, 'lib')
) и добавляет его к началу массива пути загрузки.
Таким образом, Ruby узнает, что нужно проверить путь APP_ROOT / lib в следующий раз, когда вы выполните строку require 'myfile'
в другом месте приложения.