Я не пробовал это с Wine, но с Parallels я просто выполняю сценарии с графическим интерфейсом и отправляю нажатия клавиш непосредственно в приложение. Вот сообщение в блоге, которое я написал на нем. (Хотя я в основном использую Python + Appscript для написания скриптов)
http://www.libertypages.com/clarktech/?p=1496
Примечание. Я посылаю каждый символ отдельно в этом сценарии. Вы действительно можете отправить полные строки. Мне просто нравится, что это абстрагировано, поэтому я могу добавить задержку, если это необходимо. Так что у меня есть функция для отправки строк.
Если вы не знакомы с GUI Scripting, я бы посмотрел следующий урок:
http://www.macosxautomation.com/applescript/uiscripting/index.html