Чтобы узнать, произошла ли модификация, запрос только для заголовка HTML сообщит вам, если что-то изменилось - см. вики-запись в HTTP-теге для получения дополнительной информации.
Этот запрос заголовка должен быть выполнен AFAIK для каждого ресурса (файла), который может вас заинтересовать.
eTag и его обработка обычно происходят прозрачно для вас как разработчика клиента. Фреймворки, такие как ASIHTTPRequest, AFNetworking и AFAIK, даже NSURLConnection обрабатывают это свойство по умолчанию при включении кэширования - следовательно, вам не нужно обрабатывать / хранить eTag самостоятельно.