Возможное решение состоит в том, чтобы использовать NSAttributedString и [NSMenuDelegate confinementRectForMenu: onScreen: screen];
confinementRectForMenu необходим для установки максимальной ширины, которую вы хотите
Просто чтобы показать вам пример без делегата ниже, я показываю пункт меню с очень крупным шрифтом
NSMutableParagraphStyle *style = [[NSParagraphStyle defaultParagraphStyle]
mutableCopy];
[style setLineBreakMode:NSLineBreakByTruncatingMiddle];
NSDictionary* paragraphStyle = [[NSDictionary alloc] initWithObjectsAndKeys:
style, NSParagraphStyleAttributeName,
[NSFont fontWithName:@"Lucida Grande" size:43.0f],
NSFontAttributeName,
nil];
[style release];
NSString* title = @"long titlelong titlelong titlelong titlelong titlelong titlelong and another string titlelong titlelong title end";
NSAttributedString* str = [[[NSAttributedString alloc] initWithString:title attributes:paragraphStyle] autorelease];
NSMenuItem* newItem = [[NSMenuItem alloc] initWithTitle:title action:@selector(showWhitespaces:) keyEquivalent:@""];
[newItem setAttributedTitle:str];
[newItem setEnabled:YES];
[theMenu addItem:newItem];