Помните, что на некоторых ОС практически невозможно восстановить удаленный файл.
Когда вы говорите о файловых системах Windows, то с помощью некоторого кода JNI вы можете получить доступ к файловой системе и сбросить флаг удаления.
Очевидно, что если ваша программа удаляет файлы, вы можете переместить их в папку bin, из которой вы можете восстановить при необходимости.
Другим вариантом может быть написание некоторого сервиса, который отслеживает активность файловой системы и может копировать файлы в корзину для последующего восстановления. Читайте о jnotify .