У меня была своя доля проблем с доступом к элементам управления из GridViews.Я решил нечто подобное около месяца назад.Предполагая, что ваш элемент управления флажок является единственным в этой ячейке, вы можете попробовать что-то вроде этого:
'Assign a value to the checkbox
CType(GridView1.Rows(index).Cells(0).Controls(0), CheckBox).Checked = True
Попробуйте и посмотрите, работает ли он.Если нет, отправьте ответ, и мы можем еще раз взглянуть.