Это зависит от базового движка регулярных выражений. Но в .Net Framework System.Text.RegularExpressions.Regex класс $ в регулярных выражениях указывает, что совпадение должно происходить в конце строки, до \ n в конце строки или в конце строки, так что $$ будет соответствовать всему!
($$ имеет другое значение в шаблонах замены, которое заменяет один литерал "$".)