Это довольно сложная вещь на самом деле, и если это не домашняя работа или что-то еще, то это как раз то, когда вы должны сделать шаг назад и спросить себя: «Мне действительно нужен собственный веб-сервер здесь, может быть, Jetty /Windstone (просто чтобы назвать пару) должно быть достаточно ":)
Сегодня вам нужен сеанс, завтра вам понадобятся некоторые меры безопасности и вуаля, у вас есть полный пользовательский веб-сервер:)
Если вы хотите придерживаться стандартов Java, вы должны рассмотреть интерфейс HttpSession http://docs.oracle.com/javaee/1.3/api/javax/servlet/http/HttpSession.html
Еще один источник, который, я думаю, может вам помочь, это Различные методы управления сеансами
Надеюсь, это поможет